San Gregorio Magno è considerato uno dei Papi più illuminati della chiesa cattolica. Di spirito pio e umile, sono numerose sia le leggende che i dati storici che lo riguardano: ci ha lasciato un'innumerevole quantità di scritti, moniti, ordinazioni e regole. Grazie a lui, la chiesa del VI secolo ne divenne più forte che mai.
Gregorio nacque da una famiglia patrizia romana, della gens Anicia. La sua famiglia era devota al cristianesimo da generazioni, e già tra gli antenati di Gregorio c'erano due Papi (Felice III e Agapito). I suoi genitori erano i pii Gordiano e Silvia, e le due zie, Emiliana e Tarsilia, si votarono alla castità e vissero tutta la vita nella casa sul Clivus Scauri, dove Gregorio stesso abitava.
Appena diventato adulto, scalò in fretta le cariche pubbliche arrivando ad essere Prefetto di Roma. Grazie alla sua vasta cultura, alla capacità pratica, all'abnegazione e alla onestà, risanò molti problemi economici della città, giovando sia alle alte sfere che al popolo più umile. Lo chiamavano "Il Console di Dio". Però la vita da funzionario lo stressava e lo portava lontano dai suoi veri interessi; decise di lasciare tutto, trasformare la sua casa sul Clivus in un monastero e ritirarsi a vita ascetica.
Questo periodo non durò molto; presto venne chiamato ad un compito importantissimo, la sua chiamata di sacrificio. Il Papa Pelagio II gli chiese di correre a Costantinopoli per intercedere con l'imperatore riguardo l'invasione dei Longobardi. Era un periodo duro per la chiesa: nelle Gallie si formavano nuovi stati, i Goti in Spagna traballavano e in Inghilterra la diffusione del Vangelo faticava a prender piede. Ma soprattutto i Longobardi, completamente incivilizzati agli occhi dei cittadini romani, scendevano dal nord in una immigrazione continua.
Quando la missione di Gregorio fu conclusa e tornò a Roma, Gregorio pensò finalmente di poter tornare alla sua amata vita monacale. Eppure arrivò l'ultimo decennio del 500, e Roma fu colpita da una serie di sventure. Arrivò la carestia e le inondazioni, e con loro la peste, che decimò la popolazione. Tra i morti, lo stesso Papa Pelagio II. Alla morte del Papa, per tutta Roma non c'era dubbio alcuno: Gregorio avrebbe dovuto prendere il suo posto. Lui provò a sottrarsi; provò addirittura a fuggire, ma alla fine dovette prendere sulle spalle questa croce; compito difficile in un momento difficile.
Gregorio era ancora molto giovane, ma si mise a lavoro subito. La sua esperienza da Prefetto gli permise di amministrare i beni della Chiesa con lucidità, donando tantissimo ai meno fortunati e investendo in opere pubbliche. Ci fu però un problema già citato, che continuò durante il Pontificato di Gregorio: i Longobardi.
La società romana vedeva il nuovo popolo come invasori grezzi e sporchi, senza cultura e senza civiltà. I loro dei venivano considerati primitivi e privi di significato; l'Imperatore stesso era di questo avviso, tanto che per lungo tempo fece di tutto per cercare di respingerli.
Solo Gregorio li vide per quelli che erano: povera gente con una vita difficile, che necessitavano di una mano per trovare stabilità. Così, attraverso una lunga mediazione di pacificazione, ottenne una pace con il re longobardo Agilulfo. La pace durò tre anni.
Questo ottimo risultato si ebbe grazie anche all'intercessione di una regina bavarese cattolica, Teodolinda, che riuscì a convertire al cristianesimo Agilulfo. E' straordinario il fatto che tutta la missiva del Papa, che consta più di 800 lettere, è tutt'ora conservata, prova indelebile della sua intelligenza, bontà e grandezza.
Gregorio inviò anche quaranta sacerdoti in Britannia, capeggiati da Agostino di Canterbury, per l'evangelizzazione del popolo straziato dall'invasione degli angli e dei sassoni. La regola Benedettina si diffuse per tutti i popoli nord-occidentali.
Non fu solo di politica che San Gregorio (giustamente detto) Magno si occupò: le sue riforme sociali furono avanzatissime per l'epoca, e alcune riforme clericali da lui suggerite sono seguite ancora oggi. La Chiesa era più prospera che mai; usò gran parte dei suoi beni per l'evangelizzazione, per la distribuzione del cibo ai più bisognosi, per soccorrere chi era in povertà, per finanziare monasteri e soccorrere i chierici indigenti.
Gregorio riorganizzò anche la liturgia romana, introducendo i canti che oggi chiamiamo, appunto, gregoriani.
Quattordici anni durò il suo pontificato, e a sentire elencare tutte le sue opere ci si immagina un uomo forte e saldo. Invece Gregorio era debole nelle carni; spesso afflitto dalla malattia, fu costretto a letto per lungo tempo. Aveva una voce molto bassa, che non gli consentiva di dire messa ogni domenica, anche se si sforzava di essere sempre presente nonostante la salute cagionevole e di predicare durante le feste importanti.
San Gregorio Magno ci lascia anche un'innumerevole quantità di scritti e pensieri. Tra questi ci sono i Dialoghi, una serie di disquisizioni scambiate con un arcidiacono amico di nome Pietro, che nega la possibilità di essere santi in tempi così corrotti. San Gregorio lo contraddice presentandogli una lista di persone da lui conosciute ma sconosciute ai più, contemporanei che sono riusciti a vivere nella rettitudine divina.
L'opera che invece viene considerata la guida della chiesa è La Regola Pastorale. San Gregorio non definisce una regola rigida, non istruisce il clero, ma scrive piuttosto cosa gli piacerebbe vedere nelle alte cariche, nei vescovi. Per lui, un vescovo dovrebbe essere un esempio di umiltà, un Pastore che si accolla il peso della guida, ma che mai viene tentato dal potere e dagli onori. Questo è il motivo per cui non andrà mai d'accordo con il ruolo del Patriarca, pur riconoscendone la carica e mai parlando contro i suoi contemporanei.
Gregorio rimase sempre un monaco nell'animo. Non si vestì mai di vesti sfarzose e non amava le adulazioni. Per lui il Vescovo ideale doveva rispecchiarsi nell'umiltà di Cristo, che si piegò a lavare i piedi ai suoi seguaci.
Il periodo monacale fu il suo periodo felice, ma con coraggio affrontò la croce che Dio lo chiamò a portare. Egli voleva essere considerato "servus servorum Dei".
Per ben imprimere l'immagine di questo Santo Pontefice, c'è una leggenda che ne racchiude bene il suo essere. Un giorno, un santo eremita molto povero, che possedeva solo una gatta, chiese a Dio con chi si sarebbe trovato una volta raggiunto il paradiso. Dio rispose che avrebbe avuto l'onore di condividere l'eternità con San Gregorio Magno, ma l'eremita ne fu deluso. Pensò "cosa ho io da spartire con un Papa, che nella vita ha avuto ricchezze ed onori e si è allontanato dalla via del Signore". Allora Dio lo sgridò: "Non è il possesso, ma la cupidigia delle ricchezze che fa l'uomo ricco. Come osi paragonare le ricchezze di Gregorio alla tua povertà, dal momento che ami e accarezzi la tua gatta? I beni servono per beneficiare i bisognosi!"
Papa Gregorio Magno morì il 16 Marzo 604, lasciando la Chiesa più prospera che mai. Le sue reliquie riposano nella Basilica di San Pietro.