Quello di venerdì sul campo centrale in semifinale a Wimbledon sarà il dodicesimo confronto tra Novak Djokovic e Jannik Sinner, il quarto sull'erba londinese. Il bilancio complessivo vede in vantaggio l'azzurro 6-5. Il primo confronto diretto risale al 2021 sulla terra del torneo di Montecarlo con il vincitore di 24 Slam che si impone 6-4, 6-2.
L'anno successivo la prima sfida ai 'Championships', vince ancora Djokovic ma Sinner conquista i primi due set prima di cedere per 5-7, 2-6, 6-3, 6-2, 6-2. I due si ritrovano nel 2023 sempre a Londra con il serbo che si impone di nuovo con il punteggio di 6-3, 6-4, 7-6 (7-4). A novembre di quello stesso anno doppio confronto alle Atp Finals di Torino. Nel round robin si impone, per la prima volta, l'altoatesino per 7-5, 6-7 (5-7), 7-6 (7-2), in finale si riscatta il campione di Belgrado con un netto 6-3, 6-3.
Da questo momento Sinner inanellerà una serie di 5 vittorie consecutive, a partire dalla finale di Coppa Davis 2023 dove trionfa per 6-2, 2-6, 7-5 trascinando l'Italia al titolo. Pochi mesi dopo in semifinale all'Australian Open arriva un altro successo con il punteggio di 6-1, 6-2, 6-7 (6-8), 6-3. A ottobre 2024 si ritrovano in finale al torneo Masters 1000 di Shanghai e l'italiano conquista il titolo imponendosi 7-6 (7-4), 6-3.
Nel 2025 altre due vittorie 'tricolori' in semifinale al Roland Garros (6-4, 7-5, 7-6 (7-3)) e a Wimbledon (6-3, 6-3, 6-4). L'ultimo testa a testa risale allo scorso gennaio in semifinale all'Australian Open con Djokovic che vince in rimonta con il punteggio di 3-6, 6-3, 4-6, 6-4, 6-4.